第一届金钟奖最佳男歌星奖
第二届金钟奖最佳男歌星奖
第三届金钟奖最佳男歌星奖
刘文正自小就喜爱唱歌，1961年，他参加了歌唱比赛。1963年，参加儿童电视剧的演出，这也是他第一次上电视。1968年，在台北徐汇高中读高一的刘文正与好友合组“正午合唱团”，并且经常在校内、校外演出。1969年，参加台视歌唱比赛，凭借《寻梦园》、《PlaceinThesun》获得第5名。1972年，刘文正在服兵役期间结识了音乐人刘家昌。
1975年5月，发行首张专辑《诺言》，专辑同名主打歌让他在歌坛受到关注；之后签约歌林唱片公司；8月，发行在歌林唱片的首张专辑《门里门外》；11月，发行专辑《永远》，专辑收录了包括情歌《若是你在我身边》、《重逢》在内的11首歌曲；同年主演第一部电影《门里门外》，并且赴香港为电影做宣传。
1976年，与凤飞飞、张艾嘉共同主演爱情电影《温暖在秋天》
，饰演从海外留学归来的富家子弟刘大同；3月，发行专辑《绿树花开情也来》，专辑收录了《云深情也深》、《纯洁的爱》等曲风清新的歌曲；6月，发行专辑《她像个孩子》，专辑收录了《奈何》、《爱情不再》等抒情歌曲；之后主演文艺片《星期六的约会》；同年制作专辑《巨星之夜》。
1977年，从台视转入华视，并主持节目《刘文正时间》，在节目录影前，刘文正给导演提供了意见，录影时他更客串现场指导；之后主演喜剧片《超级恋爱》，与林凤娇共同演绎了一段美女追俊男的爱情故事；同年，与张艾嘉、甄妮、甄秀珍共同主演爱情电影《跳跃的爱情》，并演唱电影主题曲《何处不飞花》；3月，发行专辑《小雨打在我身上》，专辑同名主打歌成为他的代表作品之一。
1978年1月，发行专辑《闪亮的日子》，专辑收录了包括情歌《一个我喜欢的女孩》、《爱的小船》在内的12首歌曲，其中主打歌《闪亮的日子》是同名电影的主题曲；3月，发行专
辑《沉思》；之后与张艾嘉共同主演爱情电影《闪亮的日子》，罗大佑在刘文正的推荐下为该片创作了4首歌曲，这些歌曲也都由刘文正演唱；同年结束与歌林唱片公司的合约，转入东尼唱片公司。
1979年，发行在东尼唱片公司的第一张专辑《让我告诉你》；之后与陈秋霞、陈莎莉、尹宝莲联袂主演爱情电影《你不要走》；4月发行专辑《旷野中的人》；7月，发行曲风浪漫的专辑《风》；同年发行的《兰花草》是一张糅合了商业和艺术两种元素的专辑，主打歌《兰花草》是一首曲风轻快的台湾校园歌曲，这首歌曲不仅在华语地区流行，还获得了香港电台中文歌曲龙虎榜的冠军。
1980年，获得台湾第一届金钟奖最佳男歌星奖；1月，发行以校园歌曲为主的民谣专辑《阿美阿美》，整张专辑没有一首节奏过快的劲曲，每首曲目均采取了以清丽明快、活泼健康为线路的校园曲风，其中的代表作《乡间的小路》、《外婆的澎湖湾》在中国内地受到广泛关注；7月，发行专辑《秋蝉》，这张专辑总共收录了12首歌曲，专辑主打歌《秋蝉》是一首曲风简单、清新的歌曲。
1981年，发行在东尼唱片公司的最后一张专辑《三月里的小雨》，
专辑收录了包括重金属摇滚曲风的《飞鹰》、慢板抒情歌曲《忆》在内的12首歌曲，专辑的主打歌《三月里的小雨》亦在华语地区流行，这张专辑在发行后受到广泛关注，成为他歌唱生涯中具有代表性的作品之一；同年与吕秀菱、秦汉、刘蓝溪共同主演爱情电影《云且留住》，并演唱电影同名主题曲。
1982年，结束与东尼唱片公司的合约，之后签约宝丽金唱片公司，并发行在宝丽金的第一张专辑《一段情》；1月，主演爱情片《燃烧吧火鸟》，片中他与吕L菱饰演一对情侣；之后与胡冠珍、方正、潘迎紫共同主演喜剧电影《冬天里的一把火》；同年，获得第二届台湾金钟奖最佳男歌星奖。
1983年，发行专辑《太阳一样》，专辑收录了包括抒情浪漫歌曲《星之永恒》、动感快歌《热线你和我》在内的12首歌曲；同年发行专辑《飞行船》，专辑中的歌曲《耶利亚女郎》成为他的代表作品之一；年底，获得第三届台湾金钟奖最佳男歌星奖。1984年，发行专辑《男孩气的女孩》；同年结束与宝丽金公司的合约，从此淡出歌坛。1986年12月，开始从事幕后工作，并成立飞鹰公司。1991年8月，结束幕后事业，在关闭飞鹰公司后移居美国。